L’isomérie est un phénomène de chimie organique qui se manifeste par la présence de deux ou plusieurs composés ayant la même composition qualitative et quantitative, mais dont les propriétés physiques, chimiques et/ou biologiques sont différentes. La différence de propriétés est due à une structure différente ou à une orientation spatiale différente des molécules organiques.
Les deux principaux types sont l’isomérie constitutionnelle et la stéréoisomérie.
Qu’est-ce que l’isomérie constitutionnelle ?
Les isomères constitutionnels (structurels) sont des composés ayant la même formule moléculaire mais une structure différente.
Les isomères constitutionnels sont de trois types :
- Les isomères squelettiques (de chaîne) ;
- Isomères de position ;
- Isomères de groupes fonctionnels.
Les isomères squelettiques ont une composition quantitative, qualitative et fonctionnelle uniforme, mais une chaîne de molécules structurellement différente. Les chaînes peuvent être droites ou différemment ramifiées. En règle générale, les isomères squelettiques ont des propriétés physiques différentes.
Les isomères de position diffèrent par l’emplacement d’un groupe fonctionnel, d’un substituant ou de liaisons complexes dans la chaîne. Ils diffèrent principalement par leurs propriétés physiques et, dans certains cas, par leurs propriétés biochimiques. Par exemple, les acides aminés naturels sont principalement des isomères alpha.
La métamérie est une forme d’isomérie de position dans laquelle un groupe fonctionnel est inclus dans l’hydrocarbure lui-même, le séparant ainsi en deux résidus hydrocarbonés de longueur différente. Le métamérisme se produit dans les dialkylamines, les éthers, etc.
Les isomères fonctionnels ont la même composition quantitative et qualitative, mais des groupes fonctionnels différents. Cela entraîne une différence dans leurs propriétés chimiques. Les exemples classiques d’isomères fonctionnels sont le glucose et le fructose. Dans la nature, les isomères fonctionnels ont une importance biochimique différente.
La tautomérie est un type d’isomérie structurelle dans lequel, sous certaines conditions, une certaine structure spatiale se transforme en une autre, avec un équilibre dynamique entre les deux. La tautomérie peut être considérée comme une forme d’isomérie fonctionnelle.
Qu’est-ce qu’un stéréoisomère ?
Les stéréoisomères (isomères spatiaux) ont la même structure qualitative, quantitative et fonctionnelle, mais une orientation spatiale différente des molécules ou de leurs parties. La raison de l’isomérie spatiale est la symétrie spatiale différente des molécules. Les principaux éléments de symétrie sont le centre, l’axe et le plan.
Les stéréoisomères peuvent être :
- Isomères de configuration :
- Géométrique ;
- Optique.
L’isométrie géométrique est due à des différences dans la disposition spatiale des substituants par rapport au plan de symétrie. Elle consiste en la possibilité de placer les groupes substituants d’un côté d’un cycle non aromatique ou d’un plan de double liaison, ou de côtés différents. L’isomère avec deux substituants identiques d’un côté du plan est appelé cis-isomère et l’autre – trans-isomère.
Dans l’isomérie optique, les molécules n’ont ni centre, ni axe, ni plan de symétrie. Les isomères de ce type ont des molécules asymétriques. Chaque molécule se réfère à son isomère comme un objet à son image miroir. Les isomères optiques portent le nom commun d’énantiomères. La signification biologique des énantiomères est différente. Ils ont les mêmes propriétés chimiques. Seule leur activité optique diffère de leurs caractéristiques physiques. Les deux énantiomères font tourner différemment la lumière polarisée. Dans la nomenclature, ils sont marqués en latin S – gauche et R – droite (les anciennes étiquettes sont L et D). Les isomères naturels sont principalement des isomères S. Un mélange équimolaire des deux énantiomères est appelé mélange racémique et est optiquement inactif.
L’isomérie spatiale, dans laquelle les isomères ont les mêmes configurations mais une orientation spatiale différente, est appelée conformationnelle. Les différences entre les isomères ne résultent pas de la rupture des liaisons ni du déplacement des substituants, mais de la rotation de différentes parties de la molécule autour de l’axe des liaisons sigma simples. Les isomères qui en résultent ont une conformation différente et sont appelés conformères. Ils ne diffèrent généralement que par leurs propriétés optiques.
Différence entre les isomères constitutionnels et les stéréoisomères
Définition
Isomères constitutionnels : Les isomères constitutionnels (structurels) sont des composés ayant la même formule moléculaire mais une structure différente.
Stéréoisomères : Les stéréoisomères (isomères spatiaux) sont des composés ayant la même formule moléculaire et la même structure fonctionnelle, mais dont l’orientation spatiale des molécules ou de leurs parties est différente.
Types
Isomères constitutionnels : Les isomères constitutionnels peuvent être des isomères de squelette, de position et de groupe fonctionnel.
Stéréoisomères : Les stéréoisomères peuvent être des isomères de configuration (géométriques, optiques) et de conformation.
Arrangement des atomes
Isomères constitutionnels : La disposition des atomes des isomères constitutionnels est différente.
Stéréoisomères : La disposition des atomes des stéréoisomères est la même.
Chiralité
Isomères constitutionnels : La chiralité est absente dans les isomères constitutionnels.
Stéréoisomères : La chiralité est présente dans les stéréoisomères.
Propriétés
Isomères constitutionnels : Les isomères constitutionnels ont des propriétés sensiblement différentes.
Stéréoisomères : Les stéréoisomères ont des propriétés relativement similaires.
Nomenclature
Isomères constitutionnels : Les isomères constitutionnels ont souvent des noms chimiques différents.
Stéréoisomères : Les stéréoisomères portent souvent le même nom, précédé d’une lettre ou d’un symbole pour en identifier l’orientation.