Un groupe fonctionnel est un groupe d’atomes possédant des propriétés chimiques distinctives. Ces groupes sont responsables des propriétés chimiques caractéristiques des molécules qu’ils construisent.
Le benzyle et le phényle sont des groupes fonctionnels contenant un anneau benzénique.
Qu’est-ce que le benzyle ?
Le benzyle est un groupe fonctionnel composé d’un anneau benzénique attaché à un groupe CH2. Sa formule chimique est C6H5CH2-. Le benzyle est un radical monovalent dérivé du toluène.
L’abréviation « Bn » est utilisée pour représenter le groupe benzyle. Par exemple, l’alcool benzylique peut être désigné par BnOH.
La position du premier atome C lié à un anneau aromatique est qualifiée de benzylique. Les positions benzyliques sont caractérisées par une réactivité accrue. Cela est dû à la faible énergie de dissociation des liaisons C-H du benzyle. L’énergie nécessaire à la dissociation de la liaison C-H du benzyle est de 90 kcal/mol, alors qu’elle est de 105 kcal/mol pour la liaison C-H du méthyle et de 101 kcal/mol pour la liaison C-H de l’éthyle.
L’anneau aromatique joue un rôle stabilisateur pour les radicaux benzyles. Toutefois, la faiblesse de la liaison C-H a une incidence sur la stabilité du radical benzyle. En raison de la faiblesse de la liaison C-H, les substituants benzyliques présentent une réactivité accrue dans l’halogénation des radicaux libres, l’oxydation, l’hydrogénolyse, etc.
Les composés chimiques contenant un groupe benzyle sont le méthyle de benzyle, le bromure de benzyle, le chloroformate de benzyle, l’amine de benzyle, etc.
Le benzyle est utilisé en synthèse organique comme groupe protecteur pour les acides carboxyliques et les alcools.
Qu’est-ce que le phényle ?
Le phényle est un groupe fonctionnel cyclique dont la formule est C6H5-. Il s’agit d’un radical aryle monovalent, étroitement lié au benzène et dérivé de ce dernier par élimination d’un atome H. Le groupe phényle possède six atomes C liés dans un anneau hexagonal. Le groupe phényle possède six atomes de carbone liés dans un anneau hexagonal. L’un de ces atomes est lié à un substituant et les cinq autres sont liés à des atomes d’hydrogène.
L’abréviation « Ph » est utilisée pour représenter le groupe phényle. Par exemple, le benzène peut être désigné par PhH.
L’énergie de dissociation des liaisons C-H phényle est plus élevée que celle des autres liaisons C-H. L’énergie nécessaire à la dissociation des liaisons C-H est plus élevée que celle des liaisons C-H autres. L’énergie nécessaire à la dissociation de la liaison C-H phényle est de 113 kcal/mol, alors qu’elle est de 105 kcal/mol pour la liaison C-H méthyle et de 101 kcal/mol pour la liaison C-H éthyle.
Les propriétés des orbitales moléculaires aromatiques augmentent en outre la stabilité du groupe phényle. Les substances phénylées sont hydrophobes et ont tendance à résister à la réduction et à l’oxydation.
Les composés chimiques contenant un groupe phényle sont le triphénylméthane, le chlorobenzène, le phénol, etc.
Les composés contenant des groupes phényles sont utilisés en médecine. Par exemple, l’atorvastatine est utilisée pour réduire le cholestérol, la fexofénadine est utilisée pour traiter les allergies.
Différence entre Benzyl et Phenyl
Définition
Benzyle : le benzyle est un groupe fonctionnel constitué d’un anneau benzénique attaché à un groupe CH2.
Phényle : Le phényle est un groupe fonctionnel composé de six atomes de carbone liés dans un anneau hexagonal. L’un de ces atomes est lié à un substituant et les cinq autres sont liés à des atomes d’hydrogène.
Formule chimique
Le benzyle : La formule chimique du benzyle est C6H5CH2-.
Phényle : La formule chimique du phényle est C6H5- : La formule chimique du phényle est C6H5-.
Abréviation
Benzyle : L’abréviation « Bn » est utilisée pour représenter le groupe benzyle. Par exemple, l’alcool benzylique peut être désigné par l’abréviation BnOH.
Phényle : L’abréviation « Ph » est utilisée pour représenter le groupe phényle. Par exemple, le benzène peut être désigné par PhH.
Réactivité
Benzyle : Les positions benzyliques se caractérisent par une réactivité accrue, en raison de la faible énergie de dissociation des liaisons C-H des benzyles. Les substituants benzyliques présentent une réactivité accrue dans l’halogénation des radicaux libres, l’oxydation, l’hydrogénolyse, etc.
Phényle : Les positions phényliques sont caractérisées par une réactivité plus faible, en raison de l’énergie de dissociation élevée des liaisons C-H phényliques. Les substances phénylées sont hydrophobes et ont tendance à résister à la réduction et à l’oxydation.
Énergie de dissociation des liaisons
Benzyle : L’énergie nécessaire à la dissociation de la liaison C-H du benzyle est de 90 kcal/mol.
Phényle : L’énergie nécessaire à la dissociation de la liaison C-H du phényle est de 113 kcal/mol.
Utilisation
Benzyle : le benzyle est utilisé en synthèse organique comme groupe protecteur des acides carboxyliques et des alcools.
Phényle : Les composés contenant des groupes phényles sont utilisés dans les médicaments. Par exemple, l’atorvastatine est utilisée pour réduire le cholestérol, la fexofénadine est utilisée pour traiter les allergies.
Exemples
Benzyle : Les composés chimiques contenant le groupe benzyle sont le méthyle de benzyle, le bromure de benzyle, le chloroformate de benzyle, l’amine de benzyle, etc.
Phényle : Les composés chimiques contenant le groupe phényle sont le triphénylméthane, le chlorobenzène, le phénol, etc.